Creio é porque selecionas os dois círculos ... e não entendo porque os está selecionando juntos ...
Em teoria se entendi bem o teu desenho, tens que criar três percursos ...
Um para o contorno com a altura do material com a estrategia que tens nas fotos ... PERFILAGEM Esterna ...
Segundo percurso com o rebaixo (circulo grande) ... DESBASTE 2D ... com afundo menor mas que só você pode saber de quanto ...
E terceiro, o circulo pequeno com uma estrategia de furação ... ou mesmo outra de Desbaste 2D com afundo da altura do material se a ferramenta utilizada for menor que o circulo pequeno ...
Porém tudo depende de come tens que trabalhar a peça ...
Se por acaso os vetores dos círculos estiverem agrupados/unidos, tem que separar para selecionar individualmente ...