Eu não estava conseguindo acessar hoje, mas resolvi desse jeito:
Acesse o Windows Live Hotmail;
Vá até a sua caixa de entrada;
No canto superior direito da página, selecione Opções e Mais Opções...;
Na seção Personalizando o Hotmail, selecione Configurações avançadas de privacidade;
Na seção Usando o HTTPS para obter segurança extra, selecione Ir para as configurações HTTPS;
Acesse com o seu Live ID, se pedido;
Você deve agora estar na página com título Conecte-se com HTTPS. Clique no botão Usar o HTTPS automaticamente (consulte a observação acima) para ativar;
Clique em no botão Salvar e você retornará a sua caixa de entrada.
Fonte:
http://raquelwobeto.blogspot.com.br/2012/06/seu-hotmail-esta-todo-desconfigurado.html