Se vc fizer alguma besteira no código, o compilador vai apontar os erros no rodapé e você não conseguirá fazer o Upload.
Uma dica para o LED, é deixar o Timer0 para isso. Assim, o seu programa não fica parado no "delay()".
Eu não sei se a área destinada ao Bootloader no Arduino está protegida no FUSE BITS. Se estiver, não tem como perder o boot.
Se não, vejo duas possibilidades:
- O programa for maior que 31744 bytes.
- Você fazer um programa que escreva na flash. Mas até vc aprender fazer isso, saberá onde fica o bootloader.
Como são duas hipóteses quase que impossíveis, fique tranquilo!
Se perder o boot, é possível recuperá-lo gravando via ISP. Aquele header de 6 pinos serve para isso.