Já tentou instalar uma maquina virtual??
Tente o Virtual Box ou o Vmware Player 3.
O Vmware eu sei que vc consegue instalar portas COM, acredito que o Virtual box tmb.
Na empresa que trabalho eles testam a impressora fiscal em cima de uma VM com o Windows XP.
Agora o seu projeto é para uso continuo??
Se for, eu reforço o que os amigos ja falaram, parte logo para um gravador USB, larga mão de serial, é muita dor de cabeça para pouca coisa.
Eu já comprei um gravador serial, que só funcionava em um micro antigo com WinXP, em um outro mais novo com WinXp, nem com macumba.
Tente procurar o PicKit2 clone ou compre um pronto mesmo.
Olha este gravador, montado por um amigo
http://migre.me/5pQFi