Oi Tverm,
Pra quem estudou asm em microcontroladores da linha Intel (8085, 8051) eu acho o asm do PIC mais simples, considerando que possui menos instruções (e menos coisas para "decorar" e lembrar), devido a sua arquitetura RISC (Reduced Instruction Set Computer). O PIC também possui menos registradores. Desse modo, os programas em PIC são, de um modo geral, um pouco maiores que o das famíla 8051 (por exemplo), devido ao menor poder das instruções do PIC.
Por exemplo, colocar uma mensagem na memória Flash e enviar via USART é muito fácil num 8051, devido ao registrador de endereçamento indireto. Isso não existe no PIC, e exige uma certa ginástica de programação, uso da pilha.
Eu ainda acho as arquiteturas da Atmel melhores (exemplo: ATMega 16, ATMega 32, ...) do que o PIC. Apesar da linha PIC ser extensa, incluindo processadores do tipo DSP (Digital Signal Processor).
Mas acredito que, de certa forma, a escolha do microcontrolador é como roupa...
Apesar disso que eu disse, eu ainda uso o PIC, pois acho na loja da esquina. Uso o MPLAB como ferramenta de edição, compilação e simulação do software. Também uso o MPLAB acoplado ao ISIS (Proteus), conseguindo simular o software e o hardware de maneira integrada, sendo possível simular leds, porta seriais, displays tipo LCD, etc...
Também uso o programador PICKit2.
