Colega, não tenho tanta experiência, mas eu tentaria fazer da seguinte forma.
No Artcam 2008 usaria a ferramenta polilinha e contornava a área que não foi usinada, só que esse contorno seria feito um pouco antes de onde terminou, em seguida em Usinar Relevo, marcava Vetor Selecionado e continuaria as configurações normais. Quando Calcular o Percurso na simulação você ira ver se vai funcionar acredito que sim, pois nessa função só vai usinar dentro da área da polilinha. Depois poste o resultado, qualquer que seja sempre ajuda a algum colega.
Abs.
Carlos